Sukarno selaku Presiden Republik Indonesia tidak senang dengan perkembangan berikutan penggabungan Persekutuan Tanah Melayu, Borneo Utara, Sarawak danSingapura membentuk persekutuan Malaysia baharu; gabungan tersebut dilihat Sukarno bentuk baru imperialisme yang berpotensi mengancam kedaulatan Indonesia lagi-lagi dengan selisihnya kawasan tersebut mendekati wilayah Kalimantan di pulau Borneo, malah Sukarno berkeras menganggap persekutuan Tanah Melayu sebagai negara boneka United Kingdom.[2] Gerakan Ganyang Malaysia segera dilancarkan Sukarno di mana Usman nantinya bakal memainkan peran yang sangat penting.[3]

Pengeboman MacDonald House

Pada 8 Mac 1965, dia, Usman Janatin dan Gani bin Arup ditugaskan untuk melakukan suatu sabotase jauh di Pusat Bandar Singapura di mana mereka diarahkan mengebom sebuah pencawang tenaga elektrik menggunakan 12.5 kilogram (atau 28 oz) bahan peledak.

Ketiga-tiga mereka sebaliknya menyasarkan sebuah bangunan komersial milik Hong Kong and Shanghai Bank, yang sekarang dikenal sebagai MacDonald House. Letupan yang berlaku pada 10 Mac 1965 menewaskan enam orang dan melukai sedikitnya 33 lainnya, yang semuanya warga awam tak berdosa.

Ketika ketiga-tiga merekA melarikan diri; Usman dan Harun pergi ke pantai sementara Gani memilih laluan yang berbeda. Janatin dan Thahir merampas perahu bermotor untuk cuba melarikan diri, namun perahu motor rosak. Mereka ditangkap oleh pasukan patroli Singapura pada 13 Mac 1965 dan dihukum karena pembunuhan, karena mereka telah mengenakan pakaian sipil pada saat itu dan telah menargetkan bangunan sipil, dan dijatuhi hukuman mati oleh pengadilan Singapura.[4]